对于迈克尔突然转行做生意，外界的看法不一。
有人觉得迈克尔突然多了些铜臭气，不再是一位感性的歌手，变成了一位冷血的商人，而对他表示非常失望。
也有人认为迈克尔做生意是一件很正常的事情，毕竟明星也有赚钱的权力，尤其像迈克尔这样的明星，花销如此大，如果不做点生意的话，很难维持他的奢侈生活。
甚至就连杰克逊家族内部，对此的看法也是非常分裂的。
他的部分朋友和亲人认为迈克尔做生意是件好事。毕竟他现在花钱的地方很多，赚得钱有点不够花的。
像梦幻庄园一年就要花费上千万美元来维护。而如此大的一笔钱，够普通美国家庭两百年的花用。
如果他不做生意的话，恐怕是坐吃山空，到最后什么都留不下。现在做生意，充分开发他的商业价值，趁着还红多赚一点钱，总是好事情。
但也有部分朋友和亲人认为迈克尔是受了夏天的欺骗。他不应该把梦幻庄园交给夏天打理，也不应该跟夏天合伙做生意，他们觉得这样做迈克尔是吃亏的。
尤其可恶的是，这些生意，他们通通没份，全部是由天下集团的人打理，让他们想揩油都没有机会。
再加上迈克尔听夏天的建议，从梦幻庄园搬到了比佛利山豪宅。比弗利山的豪宅虽然也很大，但比梦幻庄园却还是小得多了，房间有限，不能够再招待那么多的朋友。
这使得很多原本跟迈克尔一起生活在梦幻庄园的朋友、家人，只得被迫搬出去。而搬出去之后，他们再想吃迈克尔的，穿迈克尔的，花迈克尔的，可就根本没可能了。甚至他们想去拜会迈克尔，都过不了庄园保安那一关。
也因此，他们尽一切机会，在迈克尔耳边诋毁夏天。说他如何贱卖了自己的姓名权、肖像权，说夏天如何在合同上面欺骗他，如何在盈利上欺骗他……
希望迈克尔能够回心转意，或者至少把他们派进“你的杰克逊”公司，去帮他盯着那些公司的人，防止他们从公司偷钱。
……
迈克尔本身也不是一个特别有主见的人。
听到自己身边人这样说，再看到报纸上的批评后，就有点动摇了，找到夏天希望可以解决一下这些问题。
“迈克尔，中国有句古话说得好，慈不掌兵，义不理财。”夏天笑着劝道，“就像打仗不可能不死人一样，只要做生意，就没有不受争议的。
就像我，你以为我赚这么多钱，都是一帆风顺的么，没有那么容易的事情。我讲一点我的故事给你听吧……”
夏天随后便讲了在香港跟十大富豪斗的故事给迈克尔听。
迈克尔・杰克逊哪听过这些商场上的龙争虎斗，听完之后脸色都白了。他没想到，商场上的竞争居然会如此残酷，虽然没有丝毫暴力，但却是刀刀见血。一旦失败，就可能万劫不复，这可真比乐坛要凶险的多了。