细说梁山人氏，像林冲、宋江、武松、鲁智深、李逵等等，他们或隐忍，或忠义，或仗义，或狭义，或耿直，然而要说到108将中谁最阴毒，吴用当仁不让。
在没有修改过的历史里，吴用是梁山二把手，从未上梁山时与晁盖等人结交，到上梁山后跟宋江交心，可以说他从头到尾都是阴狠之人。
拿智取生辰纲来说，这是吴用第一次施展才智，也是水浒最初的小结义，但这个看似成功的计划，其实里面很多失误之处。
首先，赤发鬼刘唐这种带有明显特征的人就是个漏洞，半边脸都有朱砂胎记，还不化妆，岂不是一眼就认出来了？其次，像晁盖这样的都算当地名人，认识的人多，也容易暴露，君不见，后面不正是何清认出了晁盖了吗？
其他的还有，比如住店登记，刚做完就分赃，这些都为后面官府排查埋下了铺垫，所以很快就败露了，几个人只能急急如丧家之犬般投奔白衣秀士王伦。这能叫智多星？
其实是吴用故意的！
为了逼美髯公朱同上山，李逵斧劈四岁小衙内，这个命令是宋江给李逵下达的，但这个计策是吴用出的。
宋江与朱仝陪话道：“前者杀了小衙内，不干李逵之事。却是军师吴学究因请兄长不肯上山，一时定的计策。这不是阴狠歹毒么？
诸如此类的事儿太多了，宋江写反诗被捉，吴用出了个计策，然而又漏洞，被黄文炳识破，直接证明了宋江私通梁山的罪名，要不是李逵，宋江就死了。
赚卢俊义上山的时候，卢俊义几次险些没命，树林中差点被董超和薛霸打死、菜市街口问斩，这些时候，吴用啥也没做，还是亏了燕青才救下卢俊义。
不过，比起另一件事，这些都不算什么，那就是吴用曾经想投靠辽国。
战事稍稍不利，吴用说：我想欧阳侍郎（辽国使臣）所说这一席话，端的是有理……若论我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜，只是负了兄长忠义之心。”
这是大宋文人该有的气节？宋江虽然奸诈，也不敢这么投敌叛国啊！天机星智多星吴用，不论是星名、绰号还是名字，都是对他最大的讽刺。
所以，他带队投靠了女真，出现在了这里，当真是不奇怪。
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当然比较让人无语，而且感到无耻的是，他却是在女真的军营里又打出了替天行道的旗号，这TM的是几个意思？
当然反过来，对于这个穷途来归的宋人，统帅宗翰为何如此看重，女真众将贵戚，也是想不明白。
多少辽人名臣猛将，匍匐在宗翰马前。宗翰都不屑一顾，为何却要重用这个来降的宋人？
一个在招安中失利，后来重新招兵买马，带了几百号人就过来投靠的宋人。赶来北安州投奔，宗翰只是和他交谈一番，就郑重收留下来。这实在是太诡异了！