蒋干此来，便是在刘泽帐前自告奋勇，说自己和周瑜是同窗至交，以前在舒县读私塾的时候，好的都可以穿一条裤子了，此番到赤壁定然可以劝降周瑜。<.
当年蒋干投奔刘表之后，仗着有些才学，被刘表待为幕宾。刘表为人附庸风雅，喜欢舞文弄墨，象蒋干这些半调子的文人儒士也是极受礼遇的。幕宾也就是门客，并无什么实际权力，最多也就给刘表出出主意，参谋个军事政事，蒋干在刘表手下混个温饱倒也不难。刘表死后，刘琮举州而降，刘泽接掌了荆州牧的位子。别看刘泽是大儒卢植和蔡邕的学生，却全无半点儒风雅骨，对刘表的那一套根本不感兴趣，虽然象蒋干这类的幕宾暂时都留任了，但基本上无所事事，而且蒋干听闻刘泽有意撤裁掉幕宾，顿感危机来临。于是蒋干毛遂自荐，在刘泽面前夸口要过江去说服周瑜来降。
贾诩当即反对，认为劝降周瑜纯粹是无稽之谈，蒋干此去，必定是徒劳无功。
刘泽倒是不置可否，蒋干能劝降周瑜，刘泽压根儿就没相信，不过反正闲着也是闲着，让蒋干跑一趟似乎也没什么坏处，何况刘泽似乎还有别的借用，故而同意了蒋干的请命。
蒋干受命之后，郑重其事，早早地就编了一套说辞，可不想周瑜根本就不给他当说客的机会，吕蒙仗剑立于堂下，眼光却不怀好意地一直盯着蒋干。似乎蒋干只要一开口，那把剑就会伸到他的脖子上来，吓得蒋干也只能是住口不言。
席上周瑜豪情四溢，频频举杯，觥筹交错，不禁已是半醉。蒋干暗怀心事，食如嚼蜡，勉强饮了几杯，推托道：“干不胜酒力，不能再饮矣。”
周瑜大笑道：“子翼欺我。想当年在舒县之时。你我还曾偷老师的酒喝，当时是谁抢着喝酒，醉得不醒人事？”
蒋干脸一红，道：“这等糗事。公瑾兄还提它作甚？”
周瑜大手一挥。道：“好。不提也罢，今日难得故友重逢，某心中实畅快不已。非大醉不可，来来来，诸位同饮！”
又是一顿豪饮，周瑜只图痛快，喝了个酩酊大醉。蒋干虽然喝得少，但也觉得头晕目眩，连声告饶：“公瑾兄恕罪，小弟实不能再饮了。”
周瑜亦不勉强，令人撤去酒席，拉着蒋干，同出大帐，一阵寒风吹来，周瑜满口酒气，步履蹒跚，蒋干赶忙相扶，道：“公瑾兄醉矣。”
周瑜瞪了他一眼，道：“我醉了？笑话！你何时曾见我醉过？不信，我给你走个直线瞧瞧――”说着伸手将他推开，迈步向前，想走出一条直线来，却是身形摇摇晃晃，走成了一条扭扭曲曲的路线来。
蒋干暗暗发笑，可却又不敢笑出声来，上前将周瑜扶住，道：“公瑾兄还是早些安歇吧，我们明日再叙如何？”
周瑜没有理会他，顾盼左右，用手点指左右全装惯甲持戈执戟的军士，道：“子翼打北边而来，刘泽之军士，可有某这般雄壮否？”