扬州城已经被宋军攻下，但是常熟城还在激战中。八撒挥兵连攻数日，可以说是殚心竭力，却依然没有寸进。而宋军反而在吸取了首日战斗的经验，在西城墙外重新构建了一道防线。他们以城上火炮的射程为基点，利用山势梯次布置，用小部队占据制高点，环山修起战壕、工事。凭借城上炮台远程火炮和城外的迫击炮阵地的支援固守，封锁了上山的通路，控制了山谷，并用地雷封闭了林间的小路。
如此一来，八撒企图利用虞山为跳板攻城的计划被粉碎，派出的攻城部队往往刚至山前就会遭到高地上火炮的轰击，工事中宋军交叉火力的射杀。他们也试图利用泄沟、树林的遮护隐蔽向前，可又踩上埋在那里的地雷，暴露了目标，山上宋军发现后便又有无数的手雷抛下，炸的他们人仰马翻，十不归一。
在攻山连连失败后，八撒只能转而再攻西门。但此时宋军已经建立了前出阵地，不仅遭到城上宋军的杀伤，侧翼也受到虞山阵地上的宋军侧击，攻城一次次受阻，死伤成直线上升，现在城下堆积起了厚厚的尸体，攻城的士兵即便从梯子上被推下来也摔不死，翻个身还能跑能跳。
三天之后，八撒当然未能如令攻下常熟城，而大军已然赶到。玉昔帖木儿见状是勃然大怒，一路行来他已经发现宋境内实施了坚壁清野，沿途村镇都人去屋空，粮食无处征集，水井也被填塞。不仅人没吃的，可以喂马的秸秆和荒野上的草木也被一把火烧了，牧马之地都难寻。
一路行来无处补充物资，南渡的元军只能以携带的辎重维持，而玉昔帖木儿也只能将希望寄托在受命攻占常熟的八撒身上，只要能攻下这座存储着宋军大量君子的城池，那么眼前的困难不但迎刃而解，且可为大军供应继续南下所需。
可人算不如天算，八撒不仅未能攻下城池，反而损兵折将。玉昔帖木儿一气之下要将其斩首以正军法，在众将求情之下才免其死罪，打了三十鞭子戴罪立功。但他知道生气也无法改变缺粮的现状，当务之急还是要尽快攻下城池。而他也明白指望不上已经士气全无的八撒，下令围城，连夜赶造攻城器械，次日攻城。
第二天，八撒领命率本部人马加入了攻城大军。昨夜玉昔帖木儿听取了汇报后，以为西城已经建立其完整的防御体系，且有山地阻隔不利于大军展开，便将攻城目标选择在相对宽阔的东城和北城方向。分别由山东河北蒙古军都万户塞散纳和河南淮北蒙古军都万户哈土孙率领，玉昔帖木儿率中军策应，八撒自然是归于本部。
“参见都帅！”八撒带着几名亲随到本部中军候命，向哈土孙施礼道。而眼神向前看看，还真是人多力量大，十万大军伐木拆屋，收集物资。随军的工匠们也顾不得休息，制造攻城器械，一夜之间造出了数百架抛石机，数十辆攻城车，立起了高大的箭塔。他看罢却是心酸不已，自己若是早有这些家伙事儿，何至于如此。
他们是前锋轻骑而来，除了随身的武器和给养外，并没有多余的物资，只有少数的工匠随行，根本无力制造这些大型攻城器械。攻城的头两天，八撒还能让工匠们早些云梯和爬杆等简单的器械，可后来也供应不上了，只能用从居民家收集耕地的铁犁头绑在长杆上，用勒勒车推着这些长杆前进到城墙下，他们一边躲在车子底下躲子弹和各种燃烧物，一边把带着犁的长杆伸出去，当犁挂住城垛后，他们再顺着竿子往上爬。